En Boca
Su llegada al club fue toda una prueba de fuego que terminó sobreponiendo sin sobresaltos, ganándose la consideración de Carlos Bilardo, quien preparó su debut en el Torneo Apertura de 1996. En efecto, el debut oficial de Juan Román Riquelme, se dio el 10 de noviembre de 1996, cuando fue puesto como titular frente al Club Atlético Unión en el mítico estadio de La Bombonera. El partido terminó cerrando con un marcador de 2:0 a favor del conjunto boquense. Su actuación en ese partido, fue motivo para que el entrenador le confíe la titularidad hasta el cierre del torneo. Trece días después de su debut, Riquelme logró marcar su primer tanto en el fútbol de Primera División, al convertir el sexto tanto de una goleada propinada por Boca Juniors a Huracán de Parque Patricios. De esta forma, Riquelme inauguraba su cosecha personal en los tanteadores de cada partido.
Tras haber debutado en 1996, Riquelme inició en Boca Juniors una larga travesía por lograr quebrar una racha sin campeonatos desde 1992. Tras los pobres resultados obtenidos en la temporada 1996-97, Carlos Bilardo renunció a la dirección técnica del club siendo sucedido por Héctor Veira. Si bien Boca alcanzó a demostrar cierta mejoría en su nivel futbolístico, logrando el subcampeonato del Apertura 1997, las participaciones de Riquelme mermaron producto de la poca confianza que le brindara el entrenador de turno. Tras el campeonato Clausura de 1998, Veira abandonó el equipo siendo reemplazado primeramente por Carlos María García Cambón (quien cerró el campeonato con tres victorias consecutivas) y más tarde por Carlos Bianchi, técnico de la época dorada de boca.
En la tabla de posiciones se ubicaron con cuarenta y cinco puntos, sacándole nueve de diferencia al subcampeón Gimnasia y Esgrima La Plata. Este fue el primer título en la trayectoria deportiva de Riquelme.
El 1999 volvió a mostrar un equipo sólido a pesar de algunos cambios en la alineación, ya sea por lesiones o por ventas de jugadores. Riquelme mantuvo su lugar y posición dentro del equipo, repitiendo el mismo esquema ganador del torneo anterior, ganando su segunda corona consecutiva al obtener el Torneo Clausura 1999, en el cual Riquelme anotó siete goles. Este bicampeonato logrado con Boca, no solo enriqueció su palmarés personal, sino que lo depositó directamente en su primer gran desafío internacional, la Copa Libertadores 2000, instancia a la que Boca retornaba después de seis años. En dicha competencia llegaron a la final. La final se produjo el 21 de junio, en el Estadio Cícero Pompeu de Toledo de São Paulo y luego de una igualdad en el resultado global de 2:2, Boca se impuso en definición por penaltis al Palmeiras en la final y obtuvo el certamen luego de veintidós años.
Boca disputó el 12 de noviembre de 2000 en Japón la Copa Intercontinental, enfrentando a Real Madrid. Riquelme destacó desde el principio y colaboró con el triunfo de Boca por 2:1, con una asistencia a Palermo de más de cincuenta metros En 2001 Boca se alzó nuevamente con la Copa Libertadores de ese año al imponerse por penaltis al Cruz Azulde México en La Bombonera. En dicha ocasión, Riquelme recibió el premio al 'Mejor Jugador de la Final de la Copa Libertadores'.
El 10 de noviembre de 2001 participó en La Bombonera del partido despedida de Diego Armando Maradona, incluso Maradona le regaló su camiseta a Riquelme, y usó la 10 de Boca Juniors con las siglas «Román» en la espalda. Finalizó el año con el reconocimiento de la prensa latinoamericana, que lo consagró como 'Futbolista sudamericano del año'.
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